Herbert Kilpin era inglese di nascita, viene alla luce nel 1870 a Nottingham, ma è famoso per essere il fondatore del Milan A.C. nel 1899.

Nel 1891 si trasferisce in Italia, a Torino per la precisione, per lavoro; la passione per il calcio però non l’ha abbandonato, e quando il suo titolare Edoardo Bosio fonda l’ Internazionale Torino lui partecipa con entusiasmo al progetto, arrivando alla finale di campionato per ben due volte perdendola sempre contro il Genoa.

Nel 1898 si trasferisce a Milano e il 13 Dicembre del 1899 insieme ad alcuni italiani fonda il Milan Cricket & Football Club; Alfred Edwards, suo grande amico, fu il primo presidente mentre Herbert ricoprì il ruolo di giocatore e manager, con il Milan vinse 3 scudetti, 1901 1906 1907, giocando in difesa e a centrocampo.

La nazionale italiana lo chiama una volta per giocare una partita contro quella elvetica, ma successivamente la Federazione decide di non convocare stranieri e quindi rimane escluso. Amareggiato da questa esclusione Kiplin si ritira dal calcio giocato e nel 1916 muore forse a causa dell’uso spropositato di alcolici.

Venne sepolto a Milano, e per molti anni fu dimenticato; fino a quando Luigi La Rocca, storico e tifoso del Milan, non scopre la sua tomba nel Cimitero Maggiore di Milano; grazie all’intervento del Milan A.C. viene spostato al Cimitero Monumentale di Milano e nel 2010 il suo nome viene iscritto nel Famedio, imponente costruzione funeraria destinata all’eterno riconoscimento dei personaggi illustri della città di Milano.