Il 24 aprile del 1966 nasceva Alessandro Costacurta, la cui carriera è stata interamente legata ai colori del Milan, squadra nella quale ha militato ben 20 anni (dal 1987 al 2007), entrando nella ristrettissima cerchia dei calciatori in grado di vincere ben 5 Champions League. 

Per chi ha vissuto il calcio italiano negli anni a cavallo tra la fine del 1980 ed il primo decennio degli anno 2000, non sarà difficile comprendere la grandezza di un difensore come Alessandro Costacurta. 

Costacurta era uno di quegli atleti a tuttotondo, un cavallo di razza pura che faceva dello sport la sua passione, abbracciandolo nella sua interezza. A 13 entrò a far parte delle giovanili del Milan, ma non per questo smise di praticare altri sport come il basket, la cui bravura con la palla a spicchi tra le mani gli valse il soprannome che lo accompagnò per il resto della sua carriera: Billy (ovvero il nome dello sponsor dell’Olimpia Milano). 

Emergere nel Milan di Baresi non fu affatto facile, ma per un ragazzo con la sua personalità nessun obiettivo era precluso. Dopo l’esordio con la maglia rossonera in Coppa Italia nel 1986, fu girato al Monza in prestito per permettergli di fare esperienza in Serie C1 e bastò una sola stagione a Billy per farsi le ossa e tornare al Milan nell’anno dell’avvento di Arrigo Sacchi sulla panchina del club di Berlusconi. 

Già da ragazzo era dotato di una grandissima personalità, caratteristica indispensabile per giocare in difesa, sapendo giocare al meglio sia come libero che come marcatore puro a uomo, compensando una non eccelsa prestanza fisica con un’intelligenza tattica assolutamente sopra la media, che gli permetteva di leggere sempre con anticipo le mosse degli avversari, lasciandoli spesso in fuorigioco, proprio come desiderava mister Sacchi, che del fuorigioco faceva l’elemento basilare della sua difesa a zona. 

Presto conquistò il ruolo da titolare indiscusso al fianco di campioni come Baresi, Maldini e Tassotti, componendo un reparto difensivo passato alla storia per la sua solidità, tanto da essere considerato uno dei migliori della storia del calcio europeo e mondiale. 
La sua intelligenza tattica gli consentiva di disimpegnarsi con ottimi risultati in qualunque posizione della difesa, che sia una linea a 3 oppure a 4, sapendo fare con estrema naturalezza sia il difensore centrale che il terzino (sia a destra che a sinistra). 

Diverse generazioni di allenatori hanno avuto il privilegio di poter beneficiare della sua presenza in rosa, da Sacchi a Capello, passando per Zaccheroni e Terim, concludendo con Ancelotti, così come ha visto scorrere il tempo dettato dai vari compagni di squadra che arrivavano a Milanello per poi cambiare strada, essendo presente al ritiro di Baresi e all’avvento di compagni rinforzi dello spessore di Stam, Nesta e Cafù, rimanendo però sempre una preziosissima risorsa per la squadra. 

In 20 stagioni con la maglia del Milan cucita sulla pelle Costacurta ha conquistato 7 Scudetti, 5 Supercoppa italiana, 1 Coppa Italia, 2 Supercoppa Intercontinentale, 4 Supercoppa Uefa e addirittura 5 Champions League (impresa riuscita nella storia solamente ad altri grandissimi calciatori come ad esempio Alfredo Di Stéfano, José María Zárraga e Paolo Maldini).

L’immagine ritrae Costacurta festeggiato dai compagni dopo aver realizzato il rigore nel giorno della sua ultima partita con la maglia del Milan. Questo gol gli è valso il record di calciatore più longevo ad aver segnato in una partita di Serie A (41 anni).

Ciò che colpisce maggiormente ripensando alla storia di Costacurta è, forse, la sua grande capacità di essere sempre atleticamente in condizione impeccabile, curando il suo corpo alla perfezione e riuscendo a giocare fino all’età di 41 anni, conquistando diversi record di longevità, come quello di calciatore più anziano ad aver segnato in Serie A (su rigore, il giorno della sua ultima partita contro l’Udinese), quello di calciatore di movimento più anziano ad aver giocato una partita sia in Champions League che in Serie A. 

Una volta appesi gli scarpini al chiodo, Costacurta decise di studiare per divenire allenatore, diventando prima collaboratore tecnico del Milan di Carlo Ancelotti e Mauro Tassotti, per tentare una breve esperienza da tecnico del Mantova, in Serie B, ma il destino aveva altro in serbo per lui: un ruolo dirigenziale di alta caratura, ruolo che è arrivato il primo febbraio 2018. 
Infatti, Billy è stato chiamato, a seguito del Commissariamento della FIGC, a svolgere il ruolo di vice di Roberto Fabbricini, nuovo commissario straordinario.