Nonostante il campionato di Serie A sia ormai fermo da più di mese, la dirigenza del Milan resta vigile e operativa, soprattutto per quanto riguarda il calciomercato.
Non è un segreto come molti interpreti della rosa rossonera odierna abbiano fin qui deluso le aspettative, fornendo in più circostanze prestazioni negative. Ecco perché ci si aspetta che i vertici milanisti opereranno, in estate, una nuova rivoluzione di mercato, per provare a migliorare la squadra e ritentare l’assalto al quarto posto.
Innanzitutto, il Milan si fionderà su un difensore centrale da affiancare al capitano, Alessio Romagnoli. Musacchio non fornisce abbastanza garanzie, Duarte, ora infortunato, non ha particolarmente brillato nelle poche uscite stagionali, mentre Kjaer al momento non è sicuro di restare.
Upamecano ha un’altissima quotazione di mercato, e su di lui la concorrenza è molto forte, ecco perché Gazidis sta pensando a Simakan come alternativa, francese dello Strasburgo, classe 2000 in grado di adattarsi anche da terzino destro.
Il Diavolo, secondo le voci che circolano, vorrebbe provare a monetizzare con le cessioni di Duarte e Musacchio, sostituendoli con un nuovo centrale titolare, magari proprio Simakan, i cui agenti hanno già avuto un colloquio telefonico con l’Ad Sudafricano.
Il francese andrebbe così a completare il nuovo reparto difensivo insieme ai nomi già citati, e al giovane Matteo Gabbia.
Il Milan avrà poi bisogno di acquistare una nuova punta centrale, da affiancare ad Ibrahimovic, nel caso decida di restare un altro anno a Milano, o per sostituire lo stesso svedese, qualora invece decidesse di cambiare aria. 
Un nome già accostato più volte ai rossoneri, ma tornato di moda nelle ultime ore, è quello di Luka Jovic, comprato per ben 60 milioni appena un anno fa, dal Real Madrid, che ha deluso le aspettative in Spagna, trovando pochissimo spazio nelle gerarchie di Zidane.
Non sarà facile per il Milan strappare Jovic a titolo definitivo, a causa proprio dell’enorme spesa effettuata dal Realnella scorsa sessione di mercato estiva; è più probabile in questo senso, l’opzione prestito con obbligo o diritto di riscatto su cui ragionare poi con le cifre.
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